प्रश्न 1. एथेन के न्यूमैन प्रक्षेप (Newman projections) संरचनाओं में से कौन सा संरूपण (Conformation) न्यूनतम मरोड़ी तनाव (torsional strain) के कारण सर्वाधिक स्थायी होता है?
Q1. Among the various conformations of ethane, which conformation is the most stable due to minimum torsional strain?
सही उत्तर: B) सांतरित संरूपण (Staggered conformation)
Correct Answer: B) Staggered conformation
स्पष्टीकरण: एथेन के दो मुख्य संरूपण होते हैं:
– **सांतरित (Staggered) संरूपण:** इसमें दोनों कार्बन के C-H आबंधों के बीच का द्वितल कोण (dihedral angle) 60° होता है। आबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म एक-दूसरे से अधिकतम दूरी पर होते हैं, जिससे प्रतिकर्षण (मरोड़ी तनाव) न्यूनतम होता है और स्थायित्व सर्वाधिक होता है।
– **ग्रस्त (Eclipsed) संरूपण:** इसमें द्वितल कोण 0° होता है, जिससे प्रतिकर्षण अधिकतम और स्थायित्व न्यूनतम होता है (यह सांतरित से 12.5 kJ/mol कम स्थायी है)।
– **सांतरित (Staggered) संरूपण:** इसमें दोनों कार्बन के C-H आबंधों के बीच का द्वितल कोण (dihedral angle) 60° होता है। आबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म एक-दूसरे से अधिकतम दूरी पर होते हैं, जिससे प्रतिकर्षण (मरोड़ी तनाव) न्यूनतम होता है और स्थायित्व सर्वाधिक होता है।
– **ग्रस्त (Eclipsed) संरूपण:** इसमें द्वितल कोण 0° होता है, जिससे प्रतिकर्षण अधिकतम और स्थायित्व न्यूनतम होता है (यह सांतरित से 12.5 kJ/mol कम स्थायी है)।
Explanation: Ethane has two extreme conformations:
– **Staggered conformation:** The C-H bonds on adjacent carbons are at a dihedral angle of 60°. This maximizes the distance between the bonding electron pairs, minimizing electrostatic repulsion (torsional strain), making it the most stable conformation.
– **Eclipsed conformation:** The dihedral angle is 0°, leading to maximum torsional strain and minimum stability.
– **Staggered conformation:** The C-H bonds on adjacent carbons are at a dihedral angle of 60°. This maximizes the distance between the bonding electron pairs, minimizing electrostatic repulsion (torsional strain), making it the most stable conformation.
– **Eclipsed conformation:** The dihedral angle is 0°, leading to maximum torsional strain and minimum stability.
प्रश्न 2. एथिल ब्रोमाइड (C₂H₅Br) की शुष्क ईथर की उपस्थिति में सोडियम धातु के साथ **वुर्ट्ज़ अभिक्रिया (Wurtz Reaction)** कराने पर मुख्य उत्पाद के रूप में क्या प्राप्त होता है?
Q2. When ethyl bromide (C₂H₅Br) undergoes the Wurtz reaction in the presence of sodium metal and dry ether, the principal product obtained is:
सही उत्तर: C) n-ब्यूटेन (C₄H₁₀)
Correct Answer: C) n-Butane (C₄H₁₀)
स्पष्टीकरण: वुर्ट्ज़ अभिक्रिया में ऐल्किल हैलाइड के दो अणु सोडियम धातु के दो परमाणुओं के साथ शुष्क ईथर की उपस्थिति में क्रिया करके सममित ऐल्केन (symmetrical alkanes) बनाते हैं जिसमें मूल हैलाइड से दोगुने कार्बन होते हैं।
समीकरण: C₂H₅-Br + 2Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ + 2NaBr
उत्पाद: **n-ब्यूटेन (C₄H₁₀)**।
(ध्यान दें: इस विधि द्वारा मीथेन नहीं बनाया जा सकता, और विषम कार्बन वाले ऐल्केनों की लब्धि बहुत कम प्राप्त होती है)।
समीकरण: C₂H₅-Br + 2Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ + 2NaBr
उत्पाद: **n-ब्यूटेन (C₄H₁₀)**।
(ध्यान दें: इस विधि द्वारा मीथेन नहीं बनाया जा सकता, और विषम कार्बन वाले ऐल्केनों की लब्धि बहुत कम प्राप्त होती है)।
Explanation: The Wurtz reaction involves the coupling of two alkyl halide molecules in the presence of sodium metal in dry ether to form symmetrical alkanes containing twice the number of carbon atoms.
Equation: C₂H₅-Br + 2Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ (n-Butane) + 2NaBr.
This reaction is not suitable for preparing methane or unsymmetrical alkanes in good yield.
Equation: C₂H₅-Br + 2Na + Br-C₂H₅ → C₂H₅-C₂H₅ (n-Butane) + 2NaBr.
This reaction is not suitable for preparing methane or unsymmetrical alkanes in good yield.
प्रश्न 3. सोडालाइम (NaOH + CaO) द्वारा कार्बोक्सिलीकरण (Decarboxylation) विधि से **प्रोपेन (Propane)** गैस बनाने के लिए कार्बोक्सिलिक अम्ल के किस सोडियम लवण को गर्म करना पड़ेगा?
Q3. To prepare **propane** gas by soda-lime decarboxylation of a sodium salt of a carboxylic acid, which of the following salts must be heated strongly?
सही उत्तर: B) सोडियम ब्यूटेनोएट (CH₃CH₂CH₂COONa)
Correct Answer: B) Sodium butanoate (CH₃CH₂CH₂COONa)
स्पष्टीकरण: सोडालाइम द्वारा वि-कार्बोक्सिलीकरण (Decarboxylation) अभिक्रिया में कार्बोक्सिलिक अम्ल का सोडियम लवण गर्म करने पर एक कार्बन कम (-CO₂ समूह हटकर) वाला ऐल्केन बनाता है।
समीकरण: R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃ (CaO की उपस्थिति में)
– प्रोपेन (C₃H₈) बनाने के लिए हमें 4 कार्बन वाले सोडियम लवण अर्थात् **सोडियम ब्यूटेनोएट** की आवश्यकता होगी:
CH₃CH₂CH₂COONa + NaOH → CH₃CH₂CH₃ (Propane) + Na₂CO₃.
समीकरण: R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃ (CaO की उपस्थिति में)
– प्रोपेन (C₃H₈) बनाने के लिए हमें 4 कार्बन वाले सोडियम लवण अर्थात् **सोडियम ब्यूटेनोएट** की आवश्यकता होगी:
CH₃CH₂CH₂COONa + NaOH → CH₃CH₂CH₃ (Propane) + Na₂CO₃.
Explanation: Decarboxylation of sodium salts of carboxylic acids with soda-lime (NaOH + CaO) removes carbon dioxide as sodium carbonate, yielding an alkane containing **one less carbon atom** than the parent salt:
R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃.
To obtain propane (3 carbons), the reactant must have 4 carbons, which is **Sodium butanoate** (CH₃CH₂CH₂COONa).
R-COONa + NaOH → R-H + Na₂CO₃.
To obtain propane (3 carbons), the reactant must have 4 carbons, which is **Sodium butanoate** (CH₃CH₂CH₂COONa).
प्रश्न 4. सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में ऐल्केनों का हैलोजनीकरण (जैसे मीथेन का क्लोरीनीकरण) किस रासायनिक क्रियाविधि (Mechanism) द्वारा संपन्न होता है?
Q4. Halogenation of alkanes (such as chlorination of methane) in the presence of sunlight proceeds via which chemical mechanism?
सही उत्तर: B) मुक्त मूलक प्रतिस्थापन (Free Radical Substitution)
Correct Answer: B) Free Radical Substitution
स्पष्टीकरण: प्रकाश या उच्च ताप की उपस्थिति में ऐल्केनों का हैलोजनीकरण एक श्रृंखला अभिक्रिया (chain reaction) है जो **मुक्त मूलक प्रतिस्थापन (Free Radical Substitution)** क्रियाविधि द्वारा होती है। इसके तीन प्रमुख चरण होते हैं:
1. श्रृंखला प्रारंभन (Chain initiation – क्लोरीन मुक्त मूलक का बनना)।
2. श्रृंखला संचरण (Chain propagation)।
3. श्रृंखला समापन (Chain termination)।
1. श्रृंखला प्रारंभन (Chain initiation – क्लोरीन मुक्त मूलक का बनना)।
2. श्रृंखला संचरण (Chain propagation)।
3. श्रृंखला समापन (Chain termination)।
Explanation: Halogenation of alkanes under UV light or high temperatures is a chain reaction that proceeds via a **Free Radical Substitution** mechanism. The three key steps involved are:
1. Chain initiation (homolytic cleavage of Cl-Cl bond to form chlorine radicals).
2. Chain propagation (radicals reacting with molecules to propagate).
3. Chain termination (radicals combining to end the reaction).
1. Chain initiation (homolytic cleavage of Cl-Cl bond to form chlorine radicals).
2. Chain propagation (radicals reacting with molecules to propagate).
3. Chain termination (radicals combining to end the reaction).
प्रश्न 5. पैलेडियम युक्त चारकोल जो सल्फर या क्विनोलिन द्वारा आंशिक रूप से अक्रिय किया गया हो, उसे **लिंडलर उत्प्रेरक (Lindlar’s Catalyst)** कहते हैं। इसके द्वारा ऐल्काइनों के नियंत्रित हाइड्रोजनीकरण से क्या प्राप्त होता है?
Q5. The controlled hydrogenation of alkynes using **Lindlar’s catalyst** (palladium on calcium carbonate partially poisoned with quinoline or sulfur) selectively yields:
सही उत्तर: A) सिस-ऐल्कीन (cis-alkenes)
Correct Answer: A) cis-alkenes
स्पष्टीकरण:
– **लिंडलर उत्प्रेरक (Pd/CaCO₃ आंशिक अक्रिय):** ऐल्काइनों का सिस-हाइड्रोजनीकरण (syn-addition) करता है, जिससे **सिस-ऐल्कीन (cis-alkenes)** प्राप्त होते हैं।
– **बर्च अपचयन (Birch Reduction – Na/द्रव NH₃):** ऐल्काइनों का ट्रांस-अपचयन (anti-addition) करता है, जिससे **ट्रांस-ऐल्कीन (trans-alkenes)** प्राप्त होते हैं।
– **लिंडलर उत्प्रेरक (Pd/CaCO₃ आंशिक अक्रिय):** ऐल्काइनों का सिस-हाइड्रोजनीकरण (syn-addition) करता है, जिससे **सिस-ऐल्कीन (cis-alkenes)** प्राप्त होते हैं।
– **बर्च अपचयन (Birch Reduction – Na/द्रव NH₃):** ऐल्काइनों का ट्रांस-अपचयन (anti-addition) करता है, जिससे **ट्रांस-ऐल्कीन (trans-alkenes)** प्राप्त होते हैं।
Explanation:
– **Lindlar’s catalyst (poisoned Pd):** Catalyzes the syn-addition of hydrogen to alkynes, selectively yielding **cis-alkenes**.
– **Birch reduction (Sodium in liquid ammonia):** Catalyzes the anti-addition of hydrogen to alkynes, selectively yielding **trans-alkenes**.
– **Lindlar’s catalyst (poisoned Pd):** Catalyzes the syn-addition of hydrogen to alkynes, selectively yielding **cis-alkenes**.
– **Birch reduction (Sodium in liquid ammonia):** Catalyzes the anti-addition of hydrogen to alkynes, selectively yielding **trans-alkenes**.
प्रश्न 6. अमोनिया में सोडियम धातु (Na / Liquid NH₃) द्वारा ऐल्काइनों के अपचयन (बर्च अपचयन) से मुख्य रूप से क्या प्राप्त होता है?
Q6. The reduction of alkynes with sodium in liquid ammonia (Birch reduction) selectively yields:
सही उत्तर: B) ट्रांस-ऐल्कीन (trans-alkenes)
Correct Answer: B) trans-alkenes
स्पष्टीकरण: बर्च अपचयन (Birch reduction) में द्रव अमोनिया में सोडियम धातु का उपयोग अपचायक के रूप में किया जाता है। यह अभिक्रिया ऐल्काइन पर एंटी-योगात्मक (anti-addition) ढंग से काम करती है, जिससे अधिक स्थायी त्रिविम समावयवी **ट्रांस-ऐल्कीन (trans-alkenes)** प्राप्त होते हैं।
Explanation: Reduction of non-terminal alkynes with sodium in liquid ammonia (Birch reduction) proceeds via anti-addition of hydrogen, yielding thermodynamically more stable **trans-alkenes** stereoselectively.
प्रश्न 7. प्रोपीन (CH₃-CH=CH₂) पर हाइड्रोब्रोमिक अम्ल (HBr) की योग अभिक्रिया से **मार्कोनीकॉफ नियम (Markovnikov’s Rule)** के अनुसार मुख्य उत्पाद क्या बनता है?
Q7. The addition of HBr to propene (CH₃-CH=CH₂) in accordance with Markovnikov’s rule yields:
सही उत्तर: B) 2-ब्रोमोप्रोपेन (2-Bromopropane)
Correct Answer: B) 2-Bromopropane
स्पष्टीकरण: मार्कोनीकॉफ के नियम के अनुसार, जब किसी असममित ऐल्कीन पर ध्रुवीय अणु (जैसे H-Br) का योग होता है, तो जुड़ने वाले अणु का ऋणात्मक भाग (यहाँ Br⁻) द्वि-आबंधित कार्बन श्रृंखला के उस कार्बन परमाणु से जुड़ता है जिस पर हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या न्यूनतम होती है।
– प्रोपीन में C₂ पर केवल 1 हाइड्रोजन है, जबकि C₁ पर 2 हाइड्रोजन हैं।
– अतः Br⁻ मुख्य रूप से C₂ से जुड़ेगा और मुख्य उत्पाद **2-ब्रोमोप्रोपेन** प्राप्त होगा। यह अधिक स्थायी द्वितीयक कारबॉकेटायन इंटरमीडिएट बनने के कारण होता है।
– प्रोपीन में C₂ पर केवल 1 हाइड्रोजन है, जबकि C₁ पर 2 हाइड्रोजन हैं।
– अतः Br⁻ मुख्य रूप से C₂ से जुड़ेगा और मुख्य उत्पाद **2-ब्रोमोप्रोपेन** प्राप्त होगा। यह अधिक स्थायी द्वितीयक कारबॉकेटायन इंटरमीडिएट बनने के कारण होता है।
Explanation: According to Markovnikov’s rule, during the electrophilic addition of a polar reagent (like H-Br) to an unsymmetrical alkene, the negative part of the addendum (Br⁻) attaches to the double-bonded carbon containing the fewer number of hydrogen atoms.
– In propene (CH₃-CH=CH₂), C₂ has 1 hydrogen and C₁ has 2.
– Thus, the bromide ion attacks C₂, yielding **2-bromopropane** as the major product via the more stable 2° carbocation intermediate.
– In propene (CH₃-CH=CH₂), C₂ has 1 hydrogen and C₁ has 2.
– Thus, the bromide ion attacks C₂, yielding **2-bromopropane** as the major product via the more stable 2° carbocation intermediate.
प्रश्न 8. प्रोपीन पर बेंजोइल परऑक्साइड की उपस्थिति में HBr का योग कराने पर **खराश प्रभाव (Kharasch/Peroxide Effect)** के कारण विपरीत-मार्कोनीकॉफ उत्पाद प्राप्त होता है। यह मुख्य उत्पाद कौन सा है?
Q8. The addition of HBr to propene in the presence of benzoyl peroxide (Kharasch/Peroxide Effect) yields:
सही उत्तर: B) 1-ब्रोमोप्रोपेन (1-Bromopropane)
Correct Answer: B) 1-Bromopropane
स्पष्टीकरण: परऑक्साइड (जैसे बेंजोइल परऑक्साइड) की उपस्थिति में, HBr का योग विपरीत-मार्कोनीकॉफ (Anti-Markovnikov’s) नियम के अनुसार होता है। इसे **खराश प्रभाव या परऑक्साइड प्रभाव** भी कहते हैं।
– इस स्थिति में अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि से होती है, जिसमें ब्रोमीन मुक्त मूलक (Br•) पहले किनारे वाले कार्बन पर आक्रमण करके अधिक स्थायी द्वितीयक मुक्त मूलक बनाता है।
– अतः अंतिम मुख्य उत्पाद **1-ब्रोमोप्रोपेन** प्राप्त होता है।
(ध्यान दें: परऑक्साइड प्रभाव केवल HBr द्वारा प्रदर्शित किया जाता है, HCl या HI द्वारा नहीं)।
– इस स्थिति में अभिक्रिया मुक्त मूलक (free radical) क्रियाविधि से होती है, जिसमें ब्रोमीन मुक्त मूलक (Br•) पहले किनारे वाले कार्बन पर आक्रमण करके अधिक स्थायी द्वितीयक मुक्त मूलक बनाता है।
– अतः अंतिम मुख्य उत्पाद **1-ब्रोमोप्रोपेन** प्राप्त होता है।
(ध्यान दें: परऑक्साइड प्रभाव केवल HBr द्वारा प्रदर्शित किया जाता है, HCl या HI द्वारा नहीं)।
Explanation: In the presence of organic peroxides, the addition of HBr (only) to unsymmetrical alkenes takes place contrary to Markovnikov’s rule. This is called the **Kharasch effect or peroxide effect**.
– The reaction proceeds via a free-radical chain mechanism where Br• attacks the terminal carbon first to generate a more stable 2° carbon radical.
– The major product obtained is **1-bromopropane**.
– The reaction proceeds via a free-radical chain mechanism where Br• attacks the terminal carbon first to generate a more stable 2° carbon radical.
– The major product obtained is **1-bromopropane**.
प्रश्न 9. 2-मेथिलब्यूट-2-इन ((CH₃)₂C=CH-CH₃) का **ओजोनोपघटन (Ozonolysis)** कराने के बाद जिंक धूल और जल (Zn / H₂O) के साथ अपचयन करने पर उत्पादों का कौन सा युग्म प्राप्त होगा?
Q9. Ozonolysis of 2-methylbut-2-ene ((CH₃)₂C=CH-CH₃) followed by reductive cleavage with Zn / H₂O yields:
सही उत्तर: B) प्रोपेनोन और एथेनॉल (Propanone and Ethanal / Acetaldehyde)
Correct Answer: B) Propanone and Ethanal
स्पष्टीकरण: ओजोनोपघटन अभिक्रिया में द्वि-आबंध पूर्णतः टूट जाता है और प्रत्येक द्वि-आबंधित कार्बन परमाणु ऑक्सीजन के साथ द्वि-आबंध बना लेता है (C=O)।
– बाईं ओर के खंड (CH₃)₂C= से **प्रोपेनोन / एसीटोन ((CH₃)₂C=O)** बनता है।
– दाईं ओर के खंड =CH-CH₃ से **एथेनॉल / एसीटैल्डिहाइड (CH₃-CHO)** बनता है।
अतः उत्पाद **प्रोपेनोन और एथेनॉल** होंगे।
– बाईं ओर के खंड (CH₃)₂C= से **प्रोपेनोन / एसीटोन ((CH₃)₂C=O)** बनता है।
– दाईं ओर के खंड =CH-CH₃ से **एथेनॉल / एसीटैल्डिहाइड (CH₃-CHO)** बनता है।
अतः उत्पाद **प्रोपेनोन और एथेनॉल** होंगे।
Explanation: Ozonolysis followed by reductive cleavage with Zn/H₂O cleaves the carbon-carbon double bond completely, converting each double-bonded carbon into a carbonyl group (C=O).
– The left-hand segment (CH₃)₂C= yields **propanone (acetone)**.
– The right-hand segment =CH-CH₃ yields **ethanal (acetaldehyde)**.
– The left-hand segment (CH₃)₂C= yields **propanone (acetone)**.
– The right-hand segment =CH-CH₃ yields **ethanal (acetaldehyde)**.
प्रश्न 10. निम्नलिखित हाइड्रोकार्बनों में से किसमें अम्लीय लक्षण (Acidic Character) सर्वाधिक होता है, क्योंकि उसके संकरित कक्षक में s-लक्षण 50% होता है?
Q10. Which of the following hydrocarbons is the most acidic in nature due to 50% s-character in its hybridized carbon orbital?
सही उत्तर: C) एथाइन (Ethyne, HC≡CH)
Correct Answer: C) Ethyne (HC≡CH)
स्पष्टीकरण: अम्लीय सामर्थ्य कक्षक के s-लक्षण (s-character) के सीधे समानुपाती होता है। s-लक्षण जितना अधिक होगा, कार्बन की विद्युतऋणात्मकता उतनी ही अधिक होगी, जिससे वह आबंधी इलेक्ट्रॉन युग्म को अपनी ओर खींचकर H⁺ को आसानी से मुक्त कर सकेगा।
– एथाइन (sp संकरण): s-लक्षण = 50% (सर्वाधिक अम्लीय)। यह सोडियम धातु या सोडामाइड (NaNH₂) के साथ क्रिया करके सोडियम एसीटिलाइड बनाता है।
– एथीन (sp² संकरण): s-लक्षण = 33.3%।
– एथेन (sp³ संकरण): s-लक्षण = 25% (न्यूनतम अम्लीय)।
– एथाइन (sp संकरण): s-लक्षण = 50% (सर्वाधिक अम्लीय)। यह सोडियम धातु या सोडामाइड (NaNH₂) के साथ क्रिया करके सोडियम एसीटिलाइड बनाता है।
– एथीन (sp² संकरण): s-लक्षण = 33.3%।
– एथेन (sp³ संकरण): s-लक्षण = 25% (न्यूनतम अम्लीय)।
Explanation: Electronegativity of carbon increases as the s-character of its hybrid orbital increases. A highly electronegative carbon pulls the C-H bond electron density closer to itself, facilitating the release of H⁺.
– **Ethyne (sp):** 50% s-character (most acidic; reacts with sodium and sodamide).
– **Ethene (sp²):** 33.3% s-character.
– **Ethane (sp³):** 25% s-character (least acidic).
– **Ethyne (sp):** 50% s-character (most acidic; reacts with sodium and sodamide).
– **Ethene (sp²):** 33.3% s-character.
– **Ethane (sp³):** 25% s-character (least acidic).
प्रश्न 11. मरक्युरिक सल्फेट और सल्फ्यूरिक अम्ल (Hg²⁺ / H₂SO₄) की उपस्थिति में एथाइन (एसिटिलीन) पर जल का योग कराने से अंतिम मुख्य उत्पाद क्या प्राप्त होता है?
Q11. The hydration (addition of water) of ethyne in the presence of mercuric sulfate and sulfuric acid (Hg²⁺ / H₂SO₄) yields:
सही उत्तर: B) एसीटैल्डिहाइड या एथेनॉल (CH₃CHO)
Correct Answer: B) Acetaldehyde / Ethanal
स्पष्टीकरण:
– एथाइन पर जल का योग कराने पर सर्वप्रथम अस्थायी वाइनिल ऐल्कोहॉल (vinyl alcohol – इनोल रूप) बनता है:
HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH-OH] (इनोल रूप)
– यह अस्थायी इनोल रूप तुरंत चलावयवता (tautomerism) द्वारा अधिक स्थायी कीटो रूप अर्थात् **एसीटैल्डिहाइड (CH₃-CHO)** में बदल जाता है।
(ध्यान दें: प्रोपाइन का जल अपघटन कराने पर एसीटोन प्राप्त होता है)।
– एथाइन पर जल का योग कराने पर सर्वप्रथम अस्थायी वाइनिल ऐल्कोहॉल (vinyl alcohol – इनोल रूप) बनता है:
HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH-OH] (इनोल रूप)
– यह अस्थायी इनोल रूप तुरंत चलावयवता (tautomerism) द्वारा अधिक स्थायी कीटो रूप अर्थात् **एसीटैल्डिहाइड (CH₃-CHO)** में बदल जाता है।
(ध्यान दें: प्रोपाइन का जल अपघटन कराने पर एसीटोन प्राप्त होता है)।
Explanation: Addition of water to ethyne under acidic mercury-catalyzed conditions (Hg²⁺ / H₂SO₄) initially forms unstable vinyl alcohol (enol form):
HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH-OH].
– This enol form undergoes rapid tautomerization to yield the thermodynamically more stable carbonyl compound, **acetaldehyde (ethanal, CH₃CHO)**. (Higher alkynes like propyne yield ketones, i.e., acetone).
HC≡CH + H₂O → [CH₂=CH-OH].
– This enol form undergoes rapid tautomerization to yield the thermodynamically more stable carbonyl compound, **acetaldehyde (ethanal, CH₃CHO)**. (Higher alkynes like propyne yield ketones, i.e., acetone).
प्रश्न 12. जब एथाइन (एसिटिलीन) गैस को अत्यधिक गर्म लाल लोहे की नली (red-hot iron tube) में से 873 K ताप पर गुजारा जाता है, तो इसके चक्रीय बहुलकीकरण (Cyclic Polymerization) से क्या प्राप्त होता है?
Q12. When ethyne gas is passed through a red-hot iron tube at 873 K, it undergoes cyclic polymerization to yield:
सही उत्तर: B) बेन्जीन (Benzene, C₆H₆)
Correct Answer: B) Benzene (C₆H₆)
स्पष्टीकरण: एथाइन (एसिटिलीन) के तीन अणु आपस में जुड़कर चक्रीय बहुलकीकरण करते हैं। जब इसे लाल-तप्त लोहे या तांबे की नली में से 873 K ताप पर प्रवाहित किया जाता है, तो इसके परिणामस्वरूप ऐलिफैटिक यौगिक से अत्यंत स्थायी अॉरोमैटिक यौगिक **बेन्जीन (Benzene)** का निर्माण होता है:
3 C₂H₂ → C₆H₆.
3 C₂H₂ → C₆H₆.
Explanation: Passing ethyne gas through a red-hot iron tube at 873 K causes three molecules of ethyne to undergo cyclic trimerization, converting aliphatic alkyne into the stable aromatic hydrocarbon, **benzene (C₆H₆)**:
3 C₂H₂ → C₆H₆.
3 C₂H₂ → C₆H₆.
प्रश्न 13. ह्युकेल के नियम (Huckel’s Rule of Aromaticity) के अनुसार, किसी चक्रीय समतलीय निकाय (cyclic planar system) को **अॉरोमैटिक (Aromatic)** होने के लिए उसमें कुल कितने संयुग्मित पाई (π) इलेक्ट्रॉन होने चाहिए?
Q13. According to Huckel’s rule, a cyclic planar conjugated system is aromatic if it contains:
सही उत्तर: B) (4n + 2) π इलेक्ट्रॉन (जहाँ n = 0, 1, 2, 3…)
Correct Answer: B) (4n + 2) π electrons
स्पष्टीकरण: ह्युकेल के नियम के अनुसार, कोई चक्रीय समतलीय यौगिक जिसमें निरंतर संयुग्मन (conjugation) हो, वह अॉरोमैटिक होगा यदि उसमें **(4n + 2) π** इलेक्ट्रॉन विस्थानीकृत (delocalized) हों, जहाँ n एक पूर्णांक (0, 1, 2, 3…) है।
– यदि n = 0: 2 π इलेक्ट्रॉन (जैसे साइक्लोप्रोपेनाइल केटायन)
– यदि n = 1: 6 π इलेक्ट्रॉन (जैसे बेन्जीन, पाइरोल, फ्युरॉन)
– यदि n = 2: 10 π इलेक्ट्रॉन (जैसे नैफ्थलीन)।
– यदि n = 0: 2 π इलेक्ट्रॉन (जैसे साइक्लोप्रोपेनाइल केटायन)
– यदि n = 1: 6 π इलेक्ट्रॉन (जैसे बेन्जीन, पाइरोल, फ्युरॉन)
– यदि n = 2: 10 π इलेक्ट्रॉन (जैसे नैफ्थलीन)।
Explanation: Huckel’s rule states that a planar, cyclic, fully conjugated system exhibits aromatic stability if it possesses **(4n + 2) π** delocalized electrons, where n is a non-negative integer (0, 1, 2, 3…). Common aromatic counts are 2, 6, 10, or 14 π electrons. Systems with 4n π electrons are antiaromatic.
प्रश्न 14. निम्नलिखित चक्रीय स्पीशीज में से कौन सा एक **अॉरोमैटिक नहीं है (NOT Aromatic)**, क्योंकि यह ह्युकेल के नियम का पालन नहीं करता है?
Q14. Which of the following cyclic species is NOT aromatic?
सही उत्तर: B) साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन (Cyclopentadienyl cation – 4 π इलेक्ट्रॉन)
Correct Answer: B) Cyclopentadienyl cation
स्पष्टीकरण:
– **साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन (Cyclopentadienyl cation):** यह समतलीय और चक्रीय रूप से संयुग्मित है, परंतु इसमें केवल **4 π** इलेक्ट्रॉन होते हैं। यह 4n π नियम का पालन करता है, अतः यह अत्यधिक अस्थाई **ऐंटी-अॉरोमैटिक (Antiaromatic)** स्पीशीज है।
– बेन्जीन (6 π), ट्रॉपाइलियम आयन (6 π) और नैफ्थलीन (10 π) सभी ह्युकेल के (4n+2) π नियम का पालन करते हैं, अतः ये अॉरोमैटिक हैं।
– **साइक्लोपेंटाडाइनाइल धनायन (Cyclopentadienyl cation):** यह समतलीय और चक्रीय रूप से संयुग्मित है, परंतु इसमें केवल **4 π** इलेक्ट्रॉन होते हैं। यह 4n π नियम का पालन करता है, अतः यह अत्यधिक अस्थाई **ऐंटी-अॉरोमैटिक (Antiaromatic)** स्पीशीज है।
– बेन्जीन (6 π), ट्रॉपाइलियम आयन (6 π) और नैफ्थलीन (10 π) सभी ह्युकेल के (4n+2) π नियम का पालन करते हैं, अतः ये अॉरोमैटिक हैं।
Explanation:
– The **cyclopentadienyl cation** is planar and fully conjugated but contains only **4 π electrons**, which follows the 4n π formula. Thus, it is highly unstable and classified as **antiaromatic**.
– Benzene (6 π e⁻), Tropylium ion (6 π e⁻), and Naphthalene (10 π e⁻) all satisfy Huckel’s (4n + 2) π rule and are aromatic.
– The **cyclopentadienyl cation** is planar and fully conjugated but contains only **4 π electrons**, which follows the 4n π formula. Thus, it is highly unstable and classified as **antiaromatic**.
– Benzene (6 π e⁻), Tropylium ion (6 π e⁻), and Naphthalene (10 π e⁻) all satisfy Huckel’s (4n + 2) π rule and are aromatic.
प्रश्न 15. सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल और सांद्र नाइट्रिक अम्ल (H₂SO₄ + HNO₃) के मिश्रण द्वारा बेन्जीन के **नाइट्रीकरण (Nitration)** की क्रिया में सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी (Electrophile) कौन सा होता है?
Q15. During the nitration of benzene using a mixture of concentrated H₂SO₄ and concentrated HNO₃, the active electrophile is:
सही उत्तर: B) NO₂⁺ (नाइट्रोनियम आयन)
Correct Answer: B) NO₂⁺
स्पष्टीकरण: बेन्जीन का नाइट्रीकरण एक इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन (Electrophilic Aromatic Substitution) अभिक्रिया है।
– इस प्रक्रम में सांद्र H₂SO₄ एक प्रबल अम्ल की तरह कार्य करके HNO₃ (जो यहाँ क्षार की तरह व्यवहार करता है) को प्रोटोनीकृत करता है।
– इसके फलस्वरूप जल का अणु बाहर निकल जाता है और अत्यंत सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी **नाइट्रोनियम आयन (NO₂⁺)** का निर्माण होता है:
HNO₃ + 2H₂SO₄ &rightleftharpoons NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻.
– इस प्रक्रम में सांद्र H₂SO₄ एक प्रबल अम्ल की तरह कार्य करके HNO₃ (जो यहाँ क्षार की तरह व्यवहार करता है) को प्रोटोनीकृत करता है।
– इसके फलस्वरूप जल का अणु बाहर निकल जाता है और अत्यंत सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी **नाइट्रोनियम आयन (NO₂⁺)** का निर्माण होता है:
HNO₃ + 2H₂SO₄ &rightleftharpoons NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻.
Explanation: Nitration of benzene is an electrophilic aromatic substitution. The acid mixture generates the electrophile:
– H₂SO₄ (stronger acid) protonates HNO₃ (acting as a base).
– Elimination of a water molecule generates the active electrophile, the **nitronium ion (NO₂⁺)**:
HNO₃ + 2H₂SO₄ &rightleftharpoons NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻.
– H₂SO₄ (stronger acid) protonates HNO₃ (acting as a base).
– Elimination of a water molecule generates the active electrophile, the **nitronium ion (NO₂⁺)**:
HNO₃ + 2H₂SO₄ &rightleftharpoons NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄⁻.
प्रश्न 16. बेन्जीन की निर्जल ऐलुमिनियम क्लोराइड (Anhydrous AlCl₃) की उपस्थिति में मेथिल क्लोराइड (CH₃Cl) के साथ होने वाली इस अभिक्रिया को क्या कहते हैं, जिससे टालूईन प्राप्त होता है?
Q16. The reaction of benzene with methyl chloride (CH₃Cl) in the presence of anhydrous AlCl₃ to yield toluene is known as:
सही उत्तर: B) फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलीकरण (Friedel-Crafts Alkylation)
Correct Answer: B) Friedel-Crafts Alkylation
स्पष्टीकरण: जब बेन्जीन की क्रिया लुईस अम्ल उत्प्रेरक (जैसे निर्जल AlCl₃) की उपस्थिति में ऐल्किल हैलाइड के साथ कराई जाती है, तो बेन्जीन वलय का हाइड्रोजन ऐल्किल समूह द्वारा प्रतिस्थापित हो जाता है। इस अभिक्रिया को **फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलीकरण (Friedel-Crafts Alkylation)** कहते हैं।
– यहाँ निर्जल AlCl₃, CH₃Cl से क्लोरीन को हटाकर सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी कार्बोकैटायन (CH₃⁺) का निर्माण करता है।
– यदि एसिटिल क्लोराइड (CH₃COCl) प्रयुक्त हो, तो उसे फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसिलीकरण (Acylation) कहते हैं।
– यहाँ निर्जल AlCl₃, CH₃Cl से क्लोरीन को हटाकर सक्रिय इलेक्ट्रॉनरागी कार्बोकैटायन (CH₃⁺) का निर्माण करता है।
– यदि एसिटिल क्लोराइड (CH₃COCl) प्रयुक्त हो, तो उसे फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसिलीकरण (Acylation) कहते हैं।
Explanation: The introduction of an alkyl group into the benzene ring by reacting benzene with an alkyl halide in the presence of a Lewis acid catalyst (like anhydrous AlCl₃) is called **Friedel-Crafts Alkylation**. The anhydrous AlCl₃ helps in generating the electrophilic carbocation (CH₃⁺).
प्रश्न 17. बेन्जीन वलय से जुड़े निम्नलिखित समूहों में से कौन सा समूह आगामी इलेक्ट्रॉनरागी प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं के लिए **मेटा-निर्देशक (meta-directing)** और निष्क्रियक (deactivating) की तरह व्यवहार करता है?
Q17. Which of the following groups attached to a benzene ring acts as a **meta-directing** and deactivating group for incoming electrophilic substitution?
सही उत्तर: C) -NO₂ (नाइट्रो समूह)
Correct Answer: C) -NO₂
स्पष्टीकरण: बेन्जीन वलय से जुड़े समूह दो प्रकार के निर्देशक प्रभाव प्रदर्शित करते हैं:
– **ऑर्थो-पैरा निर्देशक (o/p-directing):** जो वलय को सक्रिय करते हैं (इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं), जैसे -OH, -NH₂, -OCH₃, -CH₃।
– **मेटा निर्देशक (m-directing):** इलेक्ट्रॉन आकर्षी (-I और -R प्रभाव वाले) समूह जो वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर उसे निष्क्रिय करते हैं। इनमें ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व न्यूनतम हो जाता है, जिससे आने वाला इलेक्ट्रॉनरागी केवल अपेक्षाकृत समृद्ध **मेटा स्थिति** पर ही आक्रमण कर पाता है। प्रमुख मेटा-निर्देशक समूह हैं: **-NO₂**, -CN, -COOH, -CHO, -SO₃H।
– **ऑर्थो-पैरा निर्देशक (o/p-directing):** जो वलय को सक्रिय करते हैं (इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाते हैं), जैसे -OH, -NH₂, -OCH₃, -CH₃।
– **मेटा निर्देशक (m-directing):** इलेक्ट्रॉन आकर्षी (-I और -R प्रभाव वाले) समूह जो वलय से इलेक्ट्रॉन घनत्व खींचकर उसे निष्क्रिय करते हैं। इनमें ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व न्यूनतम हो जाता है, जिससे आने वाला इलेक्ट्रॉनरागी केवल अपेक्षाकृत समृद्ध **मेटा स्थिति** पर ही आक्रमण कर पाता है। प्रमुख मेटा-निर्देशक समूह हैं: **-NO₂**, -CN, -COOH, -CHO, -SO₃H।
Explanation: Groups already present on the benzene ring dictate the orientation of subsequent substitutions:
– **Ortho/Para-directing groups:** Release electron density into the ring via resonance or hyperconjugation (e.g., -OH, -NH₂, -CH₃).
– **Meta-directing groups:** Are electron-withdrawing groups (via -I and -R effects) which deplete electron density from the ortho and para positions, leaving the meta position relatively more nucleophilic. Highly prominent meta directors are **-NO₂**, -CN, -COOH, and -CHO.
– **Ortho/Para-directing groups:** Release electron density into the ring via resonance or hyperconjugation (e.g., -OH, -NH₂, -CH₃).
– **Meta-directing groups:** Are electron-withdrawing groups (via -I and -R effects) which deplete electron density from the ortho and para positions, leaving the meta position relatively more nucleophilic. Highly prominent meta directors are **-NO₂**, -CN, -COOH, and -CHO.
प्रश्न 18. हैलोबेन्जीन में उपस्थित क्लोरीन परमाणु का निर्देशक प्रभाव आगामी प्रतिस्थापन के लिए कैसा होता है, जो अपने मजबूत -I प्रभाव और अनुनाद (+R) के कारण अद्वितीय व्यवहार दर्शाता है?
Q18. The directive influence of a halogen atom (like Chlorine) attached to a benzene ring for incoming electrophilic substitution is:
सही उत्तर: B) ऑर्थो-पैरा निर्देशक और निष्क्रियक (Ortho-para directing and deactivating)
Correct Answer: B) Ortho-para directing and deactivating
स्पष्टीकरण: हैलोजन (जैसे क्लोरीन) का व्यवहार बहुत ही अनोखा और महत्वपूर्ण होता है:
– **निष्क्रियक (Deactivating) व्यवहार:** हैलोजन की उच्च विद्युतऋणात्मकता के कारण इसका प्रबल ऋणात्मक प्रेरणिक प्रभाव (-I) कार्य करता है, जो बेन्जीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचकर उसे निष्क्रिय (deactivate) कर देता है।
– **ऑर्थो-पैरा निर्देशक (o/p-directing):** हैलोजन के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद (+R) द्वारा वलय में जाते हैं, जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अपेक्षाकृत अधिक हो जाता है।
अतः हैलोजन **ऑर्थो-पैरा निर्देशक होने के बावजूद वलय को निष्क्रिय करने वाले** होते हैं।
– **निष्क्रियक (Deactivating) व्यवहार:** हैलोजन की उच्च विद्युतऋणात्मकता के कारण इसका प्रबल ऋणात्मक प्रेरणिक प्रभाव (-I) कार्य करता है, जो बेन्जीन वलय से इलेक्ट्रॉन खींचकर उसे निष्क्रिय (deactivate) कर देता है।
– **ऑर्थो-पैरा निर्देशक (o/p-directing):** हैलोजन के एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म अनुनाद (+R) द्वारा वलय में जाते हैं, जिससे ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व अपेक्षाकृत अधिक हो जाता है।
अतः हैलोजन **ऑर्थो-पैरा निर्देशक होने के बावजूद वलय को निष्क्रिय करने वाले** होते हैं।
Explanation: Halogens exhibit a unique dual behavior in electrophilic aromatic substitutions:
– **Deactivating:** Due to strong electronegativity, their negative inductive effect (-I) withdraws electron density, overall deactivating the benzene ring relative to benzene itself.
– **Ortho-para directing:** Due to the resonance (+R) of their lone pairs, they can release electron density specifically to the ortho and para positions, directing the incoming electrophile there. Thus, they are **ortho-para directing but deactivating**.
– **Deactivating:** Due to strong electronegativity, their negative inductive effect (-I) withdraws electron density, overall deactivating the benzene ring relative to benzene itself.
– **Ortho-para directing:** Due to the resonance (+R) of their lone pairs, they can release electron density specifically to the ortho and para positions, directing the incoming electrophile there. Thus, they are **ortho-para directing but deactivating**.
प्रश्न 19. सोडियम एसीटेट (CH₃COONa) के जलीय विलयन का **कोल्बे विद्युत अपघटन (Kolbe’s Electrolysis)** कराने पर एनोड (Anode) पर कौन सी मुख्य गैसें प्राप्त होती हैं?
Q19. Electrolysis of an aqueous solution of sodium acetate (CH₃COONa) by Kolbe’s method yields which of the following gases primarily at the anode?
सही उत्तर: B) एथेन (C₂H₆) और carbon dioxide (CO₂)
Correct Answer: B) Ethane (C₂H₆) and Carbon dioxide (CO₂)
स्पष्टीकरण: कोल्बे के विद्युत अपघटन विधि में:
– **एनोड (Anode) पर ऑक्सीकरण होता है:** एसीटेट आयन (CH₃COO⁻) इलेक्ट्रॉन खोकर एसीटेट मुक्त मूलक बनाता है, जो विघटित होकर **CO₂ गैस** मुक्त करता है और मेथिल मुक्त मूलक आपस में जुड़कर **एथेन (C₂H₆)** गैस बनाते हैं।
– **कैथोड (Cathode) पर अपचयन होता है:** जल के अपचयन से **हाइड्रोजन (H₂)** गैस मुक्त होती है।
अतः एनोड पर **एथेन और CO₂** प्राप्त होते हैं।
– **एनोड (Anode) पर ऑक्सीकरण होता है:** एसीटेट आयन (CH₃COO⁻) इलेक्ट्रॉन खोकर एसीटेट मुक्त मूलक बनाता है, जो विघटित होकर **CO₂ गैस** मुक्त करता है और मेथिल मुक्त मूलक आपस में जुड़कर **एथेन (C₂H₆)** गैस बनाते हैं।
– **कैथोड (Cathode) पर अपचयन होता है:** जल के अपचयन से **हाइड्रोजन (H₂)** गैस मुक्त होती है।
अतः एनोड पर **एथेन और CO₂** प्राप्त होते हैं।
Explanation: In Kolbe’s electrolytic method:
– At the **anode (oxidation)**, acetate ions lose electrons to form methyl radicals which combine to yield **ethane (C₂H₆)** gas alongside the evolution of **carbon dioxide (CO₂)**.
– At the **cathode (reduction)**, water is reduced to evolve **hydrogen (H₂)** gas.
– At the **anode (oxidation)**, acetate ions lose electrons to form methyl radicals which combine to yield **ethane (C₂H₆)** gas alongside the evolution of **carbon dioxide (CO₂)**.
– At the **cathode (reduction)**, water is reduced to evolve **hydrogen (H₂)** gas.
प्रश्न 20. ठंडे, तनु और क्षारीय पोटेशियम परमैंगनेट (dilute alkaline KMnO₄) के विलयन को **बेयर अभिकर्मक (Baeyer’s Reagent)** कहा जाता है। ऐल्कीनों की इसके साथ क्रिया कराने पर द्विक-आबंध का ऑक्सीकरण होकर क्या प्राप्त होता है?
Q20. Reaction of alkenes with cold, dilute, alkaline potassium permanganate solution (**Baeyer’s Reagent**) is used as a test for unsaturation and yields:
सही उत्तर: B) सन्निकट ग्लाइकॉल / विसिनल ग्लाइकॉल (Vicinal glycols)
Correct Answer: B) Vicinal glycols
स्पष्टीकरण: बेयर अभिकर्मक ऐल्कीनों के साथ **सिस-हाइड्रॉक्सिलीकरण (syn-hydroxylation)** करता है। इसमें द्वि-आबंधित कार्बन परमाणुओं पर दो हाइड्रोक्सिल समूह (-OH) जुड़ जाते हैं, जिससे **विसिनल ग्लाइकॉल (Vicinal glycols)** का निर्माण होता है।
– उदाहरण: एथीन से एथिलीन ग्लाइकॉल बनता है।
– इस अभिक्रिया के दौरान KMnO₄ का गहरा बैंगनी रंग गायब (decolorize) हो जाता है और भूरा अवक्षेप (MnO₂) बनता है। इसलिए इसका उपयोग द्वि-आबंध या त्रि-आबंध (असंतृप्तता / unsaturation) की पहचान के परीक्षण के लिए किया जाता है।
– उदाहरण: एथीन से एथिलीन ग्लाइकॉल बनता है।
– इस अभिक्रिया के दौरान KMnO₄ का गहरा बैंगनी रंग गायब (decolorize) हो जाता है और भूरा अवक्षेप (MnO₂) बनता है। इसलिए इसका उपयोग द्वि-आबंध या त्रि-आबंध (असंतृप्तता / unsaturation) की पहचान के परीक्षण के लिए किया जाता है।
Explanation: Baeyer’s reagent (cold, dilute, alkaline KMnO₄) reacts with alkenes to perform syn-hydroxylation across the double bond, yielding **vicinal glycols** (1,2-diols). The deep purple color of permanganate is discharged, leaving a brown precipitate of MnO₂. This decolorization serves as a qualitative test for unsaturation.
प्रश्न 21. ऐल्कीनों पर ब्रोमीन जल (Br₂ in CCl₄) मिलाने पर ब्रोमीन का लाल-नारंगी रंग गायब हो जाता है। इस एंटी-योगात्मक (anti-addition) अभिक्रिया से क्या प्राप्त होता है?
Q21. The addition of bromine in carbon tetrachloride (Br₂ in CCl₄) to alkenes decolourizes the orange-red color of bromine due to the formation of:
सही उत्तर: B) विसिनल-डाईहैलाइड (Vicinal dihalides)
Correct Answer: B) Vicinal dihalides
स्पष्टीकरण: ऐल्कीनों पर Br₂ / CCl₄ का योग एक त्रिविम-विशिष्ट एंटी-योगात्मक (anti-addition) अभिक्रिया है जो चक्रीय ब्रोमोनियम आयन (cyclic bromonium ion) मध्यवर्ती के माध्यम से होती है। इसके फलस्वरूप समीपवर्ती कार्बनों पर दो ब्रोमीन जुड़ जाते हैं और **विसिनल-डाईहैलाइड** का निर्माण होता है। इस प्रक्रिया में ब्रोमीन का लाल रंग गायब हो जाता है, अतः यह भी असंतृप्तता का परीक्षण है।
Explanation: Electrophilic addition of halogen to an alkene in a non-polar solvent like CCl₄ proceeds via a cyclic halonium ion intermediate, leading to anti-addition. This results in the formation of **vicinal dihalides** (1,2-dihalides) and discharges the characteristic orange-red color of bromine.
प्रश्न 22. सोडियम एसीटिलाइड (HC≡CNa) की मेथिल आयोडाइड (CH₃I) के साथ होने वाली नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया से कौन सा उच्चतर ऐल्काइन प्राप्त होता है?
Q22. The reaction of sodium acetylide (HC≡CNa) with methyl iodide (CH₃I) yields which higher alkyne?
सही उत्तर: B) प्रोपाइन (Propyne, CH₃-C≡CH)
Correct Answer: B) Propyne (CH₃-C≡CH)
स्पष्टीकरण: यह निम्नतर ऐल्काइन से उच्चतर ऐल्काइन बनाने की एक बहुत ही महत्वपूर्ण संश्लेषण विधि है।
– सोडियम एसीटिलाइड में उपस्थित एसीटिलाइड आयन (HC≡C⁻) एक मजबूत नाभिकरागी (nucleophile) की तरह कार्य करता है।
– यह मेथिल आयोडाइड पर S_N2 प्रतिस्थापन करता है, जिससे सोडियम आयोडाइड अलग हो जाता है और **प्रोपाइन (Propyne)** प्राप्त होता है:
HC≡C⁻ Na⁺ + CH₃-I → HC≡C-CH₃ + NaI.
– सोडियम एसीटिलाइड में उपस्थित एसीटिलाइड आयन (HC≡C⁻) एक मजबूत नाभिकरागी (nucleophile) की तरह कार्य करता है।
– यह मेथिल आयोडाइड पर S_N2 प्रतिस्थापन करता है, जिससे सोडियम आयोडाइड अलग हो जाता है और **प्रोपाइन (Propyne)** प्राप्त होता है:
HC≡C⁻ Na⁺ + CH₃-I → HC≡C-CH₃ + NaI.
Explanation: This reaction represents an alkylation of terminal alkynes to prepare higher alkynes. The acetylide carbanion (HC≡C⁻) acts as a strong nucleophile and attacks the methyl iodide via an S_N2 displacement mechanism, yielding **propyne** (HC≡C-CH₃) and sodium iodide:
HC≡C⁻ Na⁺ + CH₃-I → HC≡C-CH₃ + NaI.
HC≡C⁻ Na⁺ + CH₃-I → HC≡C-CH₃ + NaI.
प्रश्न 23. n-हेक्सेन (C₆H₁₄) गैस को जब Cr₂O₃ / V₂O₅ / Mo₂O₃ उत्प्रेरकों की उपस्थिति में ऐलुमिना आधार पर रखकर 773 K और 10-20 atm दाब पर गर्म किया जाता है, तो इस **एरोमैटिकरण (Aromatization)** अभिक्रिया से क्या प्राप्त होता है?
Q23. When n-hexane is heated at 773 K and 10-20 atm pressure in the presence of oxides of chromium, vanadium or molybdenum supported on alumina, the **aromatization** reaction yields:
सही उत्तर: B) बेन्जीन (Benzene, C₆H₆)
Correct Answer: B) Benzene (C₆H₆)
स्पष्टीकरण: 6 या अधिक कार्बन वाले ऐलिफैटिक ऐल्केन उच्च तापमान और दाब पर विशिष्ट उत्प्रेरकों की उपस्थिति में पहले चक्रीकृत होते हैं और फिर उनका वि-हाइड्रोजनीकरण (dehydrogenation) हो जाता है, जिससे अॉरोमैटिक हाइड्रोकार्बन प्राप्त होते हैं। इस अभिक्रिया को **एरोमैटिकरण (Aromatization)** या रिफॉर्मिंग (Reforming) कहते हैं।
– n-हेक्सेन (6 कार्बन) से **बेन्जीन (Benzene)** प्राप्त होता है।
– n-हेप्टेन (7 कार्बन) से **टालूईन (C₇H₈)** प्राप्त होता है।
– n-हेक्सेन (6 कार्बन) से **बेन्जीन (Benzene)** प्राप्त होता है।
– n-हेप्टेन (7 कार्बन) से **टालूईन (C₇H₈)** प्राप्त होता है।
Explanation: Alkanes having six or more carbon atoms, when heated to high temperatures and pressures over oxides of Cr, V, or Mo supported on alumina, undergo cyclization followed by dehydrogenation to yield aromatic hydrocarbons. This is called **aromatization**.
– n-hexane (6 carbons) yields **benzene**.
– n-heptane (7 carbons) yields **toluene**.
– n-hexane (6 carbons) yields **benzene**.
– n-heptane (7 carbons) yields **toluene**.
प्रश्न 24. फिनॉल (C₆H₅OH) को सीधे बेन्जीन में परिवर्तित करने के लिए इसे निम्नलिखित में से किसके साथ गर्म करके आसवित किया जाता है?
Q24. Phenol can be converted directly into benzene by distilling it with:
सही उत्तर: B) जिंक चूर्ण (Zinc Dust / Zn powder)
Correct Answer: B) Zinc Dust (Zn powder)
स्पष्टीकरण: फिनॉल वाष्प को अत्यधिक गर्म **जिंक चूर्ण (Zinc Dust)** के ऊपर से प्रवाहित करने पर जिंक ऑक्सीजन को खींच लेता है और फिनॉल का अपचयन (reduction) बेन्जीन में हो जाता है।
समीकरण: C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ (Benzene) + ZnO.
यह बेन्जीन के औद्योगिक और प्रयोगशाला स्तर पर निर्माण की एक बहुत ही सरल और प्रभावी विधि है।
समीकरण: C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ (Benzene) + ZnO.
यह बेन्जीन के औद्योगिक और प्रयोगशाला स्तर पर निर्माण की एक बहुत ही सरल और प्रभावी विधि है।
Explanation: Distillation of phenol vapors over heated **zinc dust** results in the reduction of phenol to benzene, where zinc acts as a reducing agent by removing the oxygen atom to form zinc oxide:
C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.
C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO.
प्रश्न 25. बेन्जीन की निर्जल ऐलुमिनियम क्लोराइड (AlCl₃) की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड (CH₃COCl) के साथ होने वाली फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसिलीकरण (Friedel-Crafts Acylation) अभिक्रिया से मुख्य उत्पाद क्या बनता है?
Q25. The Friedel-Crafts acylation of benzene with acetyl chloride (CH₃COCl) in the presence of anhydrous AlCl₃ yields:
सही उत्तर: B) ऐसीटोफीनोन (Acetophenone, C₆H₅COCH₃)
Correct Answer: B) Acetophenone (C₆H₅COCH₃)
स्पष्टीकरण: जब बेन्जीन की क्रिया निर्जल AlCl₃ (लुईस अम्ल) की उपस्थिति में एसिटिल क्लोराइड (CH₃COCl) के साथ कराई जाती है, तो वलय पर एसिटिल समूह (CH₃CO⁺, एसिलियम आयन इलेक्ट्रॉनरागी) का प्रतिस्थापन होता है। इसके फलस्वरूप सुगन्धित कीटोन **ऐसीटोफीनोन (C₆H₅COCH₃)** प्राप्त होता है:
C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl (निर्जल AlCl₃ की उपस्थिति में)।
C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl (निर्जल AlCl₃ की उपस्थिति में)।
Explanation: In Friedel-Crafts acylation, benzene reacts with an acyl halide (such as acetyl chloride, CH₃COCl) in the presence of a Lewis acid catalyst (anhydrous AlCl₃). The acylium ion electrophile (CH₃CO⁺) attacks the benzene ring to yield an aromatic ketone, **acetophenone (C₆H₅COCH₃)**:
C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl.
C₆H₆ + CH₃COCl → C₆H₅COCH₃ + HCl.